Millie Morris a toujours été un garçon manqué. Professeur à l'université de Santa Barbara, experte dans l'art de plaisanter pour ne pas dévoiler ses sentiments, elle est, comme ses quatre meilleurs amis et collègues de la fac, une célibataire endurcie. À l'occasion d'une soirée de gala, Millie et son cercle concluent un pacte : ils s'inscriront sur des applications de rencontre pour se dégoter leur partenaire pour l'événement. Le seul hic : Millie et l'un des membres de la bande, Reid Campbell, son meilleur ami strictement platonique, vivent en secret la plus sexy des « aventures sans lendemain »... Si les rencontres en ligne ne sont pas faites pour les petites natures, les mecs sont inondés de « matches » de qualité, quand Millie ne récolte que des messages de types louches et des « dick pick ». C'est alors que sous l'identité de « Catherine », son alter ego fictionnel, Millie se lance avec Reid dans une correspondance digitale où, comme jamais, elle se livre. Mais incapable de résister à la tentation, - en ligne pas plus que dans la vie réelle -, Millie devra bientôt affronter sa plus grande crainte - une relation intime -, ou risquer de perdre définitivement son meilleur ami.