My Favorite Half-Night Stand Millie Morris a toujours été un garçon manqué. Professeure à l'université de Santa Barbara, experte dans l'art de dissimuler ses sentiments, elle est, comme ses quatre meilleurs amis et collègues de la fac, une célibataire endurcie. Ce petit cercle conclut un pacte : ils s'inscriront sur des applications de rencontres pour se dégoter le cavalier idéal à l'occasion d'une soirée de gala. Le hic : Millie et l'un des membres de la bande, Reid Campbell, son meilleur ami strictement platonique, vivent en secret la plus sexy des « aventures sans lendemain » de leur vie... Les rencontres en ligne ne sont pas faites pour les petites natures. Millie, ne récoltant que des messages louches et des « dick pics », se lance alors avec Reid, sous l'identité de « Catherine », son alter ego fictionnel, dans une correspondance digitale enivrée. Bien incapable de résister à la tentation, - en ligne pas plus que dans la vie réelle -, elle va devoir affronter ce qu'elle redoute le plus - une relation intime -, ou risquer de perdre définitivement, son meilleur ami.