Est-il bien raisonnable d'emmener son meilleur ami quand on part en vacances sur une île de rêve avec son futur mari ? Phoebe, elle, n'a pas vu le problème. Lorsqu'elle s'est décidée pour une semaine de congés à la Jamaïque avec son fiancé, Elliott, elle a aussitôt proposé à son confident de toujours, Ryan, de venir avec eux - accompagné de sa petite amie du moment, bien sûr. Seulement voilà : au rythme languide de l'île où tout semble permis, la situation échappe lentement à Phoebe. Non seulement elle voit Elliott s'éloigner d'elle et s'intéresser ostensiblement à la fiancée de Ryan, mais elle-même découvre que Ryan ne lui inspire pas que de l'amitié et que cette attirance est réciproque. Que faire ? Résister à la tentation pour garder le meilleur ami qu'elle ait jamais eu... ou succomber au désir et risquer de tout perdre ?